Ted taglia i ponti con Barney dopo aver saputo che è andato a letto con Robin, e così Barney cerca un altro amico single con cui andare a caccia di ragazze, ma l’unico che trova è l’imbranatissimo Randy. La lunga esperienza di Barney, tuttavia, avrà la meglio sulla totale mancanza di fascino di Randy. Ted, intanto, cerca di convincere Stella a lasciarsi andare con lui...