Ted (Josh Radnor) scopre che una camicia che aveva da anni nell'armadio e che non gli era mai piaciuta, improvvisamente, gli piace. Convinto di aver cambiato i propri gusti, decide di riprovarci con qualcuna delle sue vecchie fiamme, poi abbandonata. Alla fine si rimette con Natalie, una ragazza con cui era stato tre anni prima e che aveva maldestramente lasciato nel giorno del suo compleanno. Dopo un beve periodo, Ted la lascia di nuovo, altrettanto maldestramente, di nuovo nel giorno del suo compleanno. Pagata da Barney (Neil Patrick Harris), Robin (Cobie Smulders) dice e fa delle sciocchezze durante i suoi servizi in TV. Quando si rende conto che i suoi servizi hanno, nel loro squallore, una loro validità, fa una figuraccia in diretta..