Ted deve prendere un volo per Chicago per andare a un colloquio di lavoro importantissimo, ma arriva in ritardo e non riesce a partire. Insieme a Robin cerca di stabilire di chi sia la colpa del suo ritardo, dovuto a un’udienza in cui è stato condannato per aver scavalcato un cancelletto della metropolitana mentre correva a salvare Barney, reduce dalla maratona di New York e incapace di reggersi in piedi. In un percorso a ritroso che li porta indietro di vari mesi, Ted e Robin arrivano all’origine di tutto: l’istante in cui Ted ha trovato una moneta da un penny in metropolitana.