Nel 2018, il gruppo di amici, ad esclusione di Robin, si riunisce al bar dove Marshall comunica di essere diventato giudice. Dopo il fallimento del matrimonio con Robin, Barney e' tornato alla sua passione: fare il dongiovanni. L'anno successivo, Barney annuncia al gruppo di essere sul punto di diventare padre di una delle sue numerose conquiste. Nel 2020, Ted incontra per caso Robin mentre e' con la figlia, e racconta il fatto a Marshall e Lily mentre aspettano all'ospedale la nascita del figlio di Barney. Ancora una volta, Robin ha mancato un momento importante. Tornato a casa, Ted chiede alla "mamma" di sposarlo. Nonostante non abbia accettato l'invito alla cerimonia, Robin si presenta convinta proprio dalla futura sposa. L'unione di Ted restera' felice anche durante la malattia della moglie. Nel 2030, Ted, ormai invecchiato, racconta ai figli di come ha conosciuto la loro madre. Ma i figli capiscono che la storia e' incentrata piu' su Robin che sulla madre e comprendono che il padre sta chiedendo loro di poter tornare a frequentare la donna. Invece di chiamarla al telefono, Ted si presenta sotto le finestre di Robin con il mano il famoso corno blu...