Subito dopo il matrimonio, Ted annuncia a tutto il gruppo di dover partire per Chicago. Nel Maggio 2016 tutto il gruppo si riunisce a casa di Ted, Barney chiede come va il lavoro a Marshall, il quale e' tornato a lavorare per le multinazionali. La moglie di Ted chiede a Barney e Robin come sia stato il viaggio in Argentina e i due, in difficolta', annunciano di aver divorziato poiche' la storia non funzionava piu', tuttavia dicono di stare ben. Lily, colpita dalla confessione dei due amici, chiede che questo divorzio non sia motivo di rottura per il gruppo di amici, ma Barney interviene dicendo che e' gia' tutto cambiato in quanto si vedono raramente, Ted si e' trasferito in periferia, Lily e Marshall aspettano il terzo figlio. Lily allora fa promettere a tutti di essere sempre presente almeno nelle situazioni piu' importanti. Nell'ottobre 2016 Marshall e Lily si rendono conto che il loro appartamento e' ormai troppo piccolo per ospitare il futuro bambino quindi decidono di trasferirsi e di dare una festa in maschera in terrazza per dire addio allo storico appartamento. Durante la festa, Robin si sente a disagio, scende dal terrazzo ed entrando nell'appartamento ormai vuoto incontra Lily, la quale le chiede perche' se ne stia andando dato che quello era un momento importante. Robin le dice che ormai tutto e' cambiato rispetto a quando erano giovani e che Ted probabilmente sarebbe stata la persona giusta da sposare. Lily a questo punto chiede se la loro amicizia sia finita, Robin risponde di no, ma le da' la buonanotte e abbandona l'appartamento.