Annie ha un grande rapporto di amicizia con il collega Garrett, che e' gay e ha un marito, Bryce. Jack si ingelosisce e per fare dispetto a Annie fa amicizia con Bryce. Nel frattempo i ragazzi ricattano il professor Mitch, che e' diventato vicepreside, perche' permetta loro di salire sul tetto a festeggiare.