Cosa succede quando si prova ad organizzare la serata perfetta? Di solito c’è sempre qualcosa che va per il verso storto. A Stanley, follemente innamorato della bellissima Diana, ne capitano di tutti i colori. Investe Phil, un bizzarro personaggio che lo perseguiterà nel corso della serata, spende centinaia di dollari per rimediare ai disastri del nuovo ‘amico’, non riesce a vedere lo spettacolo teatrale per il quale aveva prenotato i biglietti, incontra l’ex fidanzato della ragazza e si vede sequestrare la macchina da due loschi individui. Riuscirà comunque a conquistare il cuore di Diana?