Jen (Anna Marie Dobbins) e Jon (Andrew Rogers) lavorano entrambi come assistenti esecutivi ed entrambi sono sempre sotto pressione. La loro vita privata è stata ormai cancellata. I due decidono che è tempo di invertire la rotta e per avere più tempo libero durante le vacanze, escogitano un piano: fare in modo che i loro rispettivi capi, Kate e Owen, si innamorino perdutamente l'uno dell'altro!