L'agente North ha trovato il corpo di Roy Walton e ha convocato Jay (Jesse Lee Soffer) sul luogo del ritrovamento dandogli un ultimatum: o lui e Hailey lo aiuteranno a mettere dietro le sbarre Voight o pagheranno per il loro sergente. Halstead ha 36 ore per decidere che sentiero imboccare. Jay decide di informare Hank (Jason Beghe). Come sempre Voight gli dice di lasciar fare a lui, ma, questa volta, Jay non ci sta. Questa volta vuole sapere ogni dettaglio del piano di Hank e, soprattutto, questa volta Upton non deve essere neanche lontanamente coinvolta. Mentre si avvia verso la fine il dramma personale di Jay, Hailey e Hank, l'Intelligence indaga sull'omicidio di un conducente di autobus. C'è stata una sparatoria, l'uomo ha perso la vita e due tizi se la sono data a gambe con una donna. Inizialmente tutto farebbe pensare al traffico di esseri umani, ma, in seguito, si scopre essere una faccenda di droga.