Il finale della scorsa stagione è stato particolarmente difficile da affrontare per i nostri protagonisti, ora alle prese con le conseguenze di quanto accaduto. Deciso a far parlare Roy e a scoprire dove Kim fosse tenuta prigioniera, Voight (Jason Beghe) è tornato alle sue vecchie abitudini. Ora Roy è morto e ciò che è peggio nella faccenda è coinvolta fino ai capelli Hailey. Kim, in un letto d'ospedale a lottare per la propria vita, non se la passa certo meglio. La puntata si riapre su Upton e Halstead. Lei aveva suggerito di sposarsi, lui al momento aveva evitato la domanda. Ma per i due arriverà il momento di affrontare le cose. Nel mentre, Ruzek arriva in ospedale e viene ragguagliato da Atwater. Burgess è sotto i ferri. Di lì a poco esce il chirurgo e le notizie non sono tragiche ma nemmeno confortanti: Kim ha perso molto sangue, per ora è stabile, ma non è ancora fuori pericolo. Bisogna però portare avanti anche il lavoro. E tutti i membri dell'Intelligence cercano di mettere da parte i propri sentimenti per seguire un nuovo caso. Ma la questione Roy - dove è finito? - rimane ancora aperta, soprattutto per Samantha Miller decisa a trovare l'assassino del figlio. La donna, ovviamente, non sa che l'uomo è morto. Questo è il segreto che Hailey e Hank cercheranno di seppellire. Ci riusciranno? E, se sì, a quale costo?