Per Upton (Tracy Spiridakos) le cose si fanno sempre più difficili. Il segreto che condivide con Voight - e che non può rivelare ai colleghi e soprattutto a Jay - la sta letteralmente divorando. La detective quasi non mangia e non riesce praticamente a dormire, si sta distruggendo e non ha una via d'uscita. Proprio durante una delle tanti notti insonni, Hailey va in centrale, dove trova Ruzek e insieme rispondono a una chiamata che porterà l'Intelligence a indagare su un vero mostro, un serial killer pedofilo che rapisce ragazzini per tenerli segregati, torturarli e poi sbarazzarsene una volta trovata una nuova vittima. Il caso verrà risolto e, infine, il segreto di Hailey verrà a galla. Perché Jay forse non ha voluto metterle pressione, non ha parlato, ma ha osservato. Ed è un buon detective e gli indizi erano lì, semplicemente da seguire. Tra Jay e Voight c'è un durissimo confronto e il primo sferra un pugno al suo superiore. Ci saranno conseguenze? E Upton finalmente potrà liberarsi dei suo demoni?