In questa puntata, Halstead (Jesse Lee Soffer) metterà la sua esperienza al servizio di una nuova recluta, dal passato problematico, con cui sta conducendo un'indagine. Tutto ha inizio quando Trudy e Jay si incontrano con il capo Tartabull che affida loro una nuova recluta, Dante Torres (Benjamin Levy Aguilar). Tartabull non ha molte informazioni sul nuovo arrivato. Jay gli fa il classico discorsetto da primo giorno e Dante non sembra particolarmente loquace. I due vengono chiamati per una rapina e, come da copione, nonostante gli ordini di Jay, Dante - forse scosso dalla morte del proprietario del negozio, spirato proprio davanti a lui - finisce per fare di testa sua. Fortunatamente senza conseguenze. In seguito, Hailey scopre che la pistola usata per la rapina fa parte di un lotto di armi rubate in Indiana. L'arma è stata usata in ben 5 omicidi. Il caso si complica notevolmente. E Dante potrebbe essere coinvolto in modo del tutto inaspettato. In fondo, chi è davvero Dante Torres?