Antonio e' nei guai. Nel suo secondo lavoro di sicurezza, il suo capo Asher muore. Essendo Asher un trafficante di diamanti, Dawson rischia di perdere il lavoro. La squadra si adopera per catturare il colpevole della morte e riesce nell'intento. Antonio si salva grazie all'aiuto di Olinsky e Voight. I due falsificano documenti in modo fa far sembrare che Dawson abbia lavorato sotto copertura per nove mesi per incastrare Roslyn.