La puntata ruota attorno al personaggio di Ruzek (Patrick John Flueger). Nonostante sia stato messo in guardia da Voight (Jason Beghe) sulle nuove politiche del dipartimento, Adam finisce per ritrovarsi nei guai. Prima recluta Tommy (Michael Drayer), uno dei suoi vecchi informatori coinvolgendolo in una missione sotto copertura. Poi si ritrova a dover gestire le conseguenze di una serie di pessime decisioni prese dall'affidabilissimo Tommy... Tutto ha inizio con la squadra che sta lavorando a una nuova operazione sotto copertura. Sul campo, Jay si prende gioco di Ruzek e del suo abbigliamento, mentre, nel retro del furgone di sorveglianza, Kim si confida con Kevin riguardo a Makayla e alla decisione di prenderla in affido. Atwater le chiede se abbia intenzione di coinvolgere anche Adam - e così scopriamo che lui praticamente non ne sa nulla - e Kim risponde di sì, ci ha pensato ma... non c'è tempo per continuare, il lavoro chiama. Durante l'incontro, Ruzek e Halstead rischiano di lasciarci le penne in una sparatoria. Fortunatamente ne escono illesi, ma gli spacciatori con cui stavano facendo lo scambio hanno una sorte ben diversa. Il resto dell'Intelligence arriva sul posto. A terra le due vittime, entrambe affiliate allo spaccio di mentanfetamina. Tornati al distretto, Kim scopre alcuni messaggi che minacciavano di uccidere gli spacciatori. Chi li ha mandati? Adam propone di usare Tommy (Michael Drayer), uno dei suoi migliori informatori...