L'episodio ci mostra un aspetto ancora poco sconosciuto di Jay Halstead (Jesse Lee Soffer), rivelandoci particolari della sua vita prima di entrare in polizia, quando serviva nell'esercito. Scopriamo che anche Jay, l'inflessibile e moralmente inappuntabile Jay, tempo fa ha fatto una scelta sbagliata. Proprio come Hailey ha deciso di "stare zitto", mantenere le cose "tranquille". Una scelta che ha pesato sul suo cuore e che l'ha portato a diventare l'uomo che è ora. Come influirà tutto questo, in un futuro eventuale, nel caso venisse fuori il segreto di Hailey è tutto da vedere. Tutto inizia con una rapina. La banda di criminali responsabile è solita ricorrere a un particolare tipo di ordigno, uno realizzato con una formula molto specifica che porta Jay a Elliot Knox, un suo ex compagno d'armi in Afghanistan. Nel frattempo, Upton sembra sempre più in difficoltà a mantenere il segreto che condivide con Voight.