Dopo un inizio di stagione focalizzato su Upton, Voight e Halstead, la puntata si concentra su Atwater (LaRoyce Hawkins), rimettendolo al centro della narrazione - che fino ad ora l'ha visto comprimario - e rivelando per il detective un nuovo amore, Celeste Nichols, un'insegnante d'arte interpretata da Amanda Payton. La puntata inizia con Adam e Kevin in un locale a bere qualcosa. Di lì a poco Ruzek se ne va per andare a cena con Kim, e Atwater ha così l'occasione di conoscere Celeste. I due passano la notte insieme, il mattino seguente quando Kevin lascia l'appartamento della donna, si imbatte in una sparatoria avvenuta in un ristorante nelle vicinanze. Due ragazzini hanno attaccato un ex membro di una gang, uccidendo lui e un un uomo innocente che si trovava nel posto sbagliato al momento sbagliato. In seguito alle prime indagini, si scopre che i due ragazzini fanno parte di un programma per teenager in difficoltà di cui si sta occupando Celeste. La donna non sa che Kevin è un poliziotto e lui crede di potersi giocare le sue carte in un'operazione sotto copertura.