Penultima puntata della stagione, regalerà ai fan un momento tanto atteso che riguarda Matthew e Sylvie, ma anche un rovescio della medaglia e il povero Joe Cruz (Joe Minoso) potrebbe andarci di mezzo. E, a proposito di medaglie, Mouch riceverà la sua meritata onorificenza. La puntata inizia con Stella ancora al settimo cielo per la sua promozione. Quando la donna lascia il loft per andare al lavoro, Severide confida a Casey i suoi dubbi. Kelly, come ricordiamo, voleva parlare a Stella di matrimonio, ma sembra ora voler fare un passo indietro. Tempo fa Stella aveva detto chiaro di non avere alcune intenzione di risposarsi e Severide teme di forzarle la mano e rovinare il loro rapporto. O è solo paura di un rifiuto? Nel frattempo, Brett e Casey scoprono cone Dawson si è messa in contatto con la 51. Sylvie rimugina parecchio sul motivo, ma poi scopre che Gabriela voleva solo congratularsi con Mouch per la sua medaglia d'onore. Boden intanto informa Kelly e Matt che Stella dovrà essere trasferita perché, al momento, alla 51 non ci sono posti disponibili per un tenente. Infine, Cruz riceve la visita (con tanto di regalo) di Mark, un uomo che ha salvato nel corso di un intervento. L'uomo l'ha googlato su internet ed è venuto a conoscenza dello Slamigan. L'idea gli piace molto e vorrebbe investirci su. Cruz accetta entusiasta, ma non sarà tutto oro quel che luccica...