La puntata si concentra su Violet Mikami (Hanako Greensmith), nuovo ingresso sull'ambulanza 61, e Kelly Severide (Taylor Kinney). Ci sono anche due guest star direttamente dalla famiglia di #OneChicago: Patrick John Flueger (Adam Ruzek di "Chicago PD") e Nick Gehlfuss (Will Halstead di "Chicago Med"). Kelly è impegnato come docente in un corso all'Accademia e si trova a dover gestire Mercer, una recluta che sembra allergica alla catena di comando. Il ragazzo è avventato e se si trovasse sul campo, e non in un'esercitazione, potrebbe essere un pericolo per sé e per gli altri. Il problema è che Marcer è il figlio di un collega e amico di Boden. Quindi gestirlo non sarà una questione da poco. Alla 51 Ritter confessa di aver rotto con il suo ragazzo e Violet entra in modalità "mamma protettiva". Herrmann, d'altro canto, decide di giocare a Cupido e vuole accoppiare Ritter con un suo amico. Brett sente per caso Gallo sincerarsi, ancora una volta, delle condizioni di salute di Casey. Matthew, come al solito, lo rassicura, è tutto a posto, ma Sylvie si insospettisce e decide di vederci chiaro. E a proposito di "indagini", per Violet c'è in arrivo una misteriosa lettera anonima...