Il corpo di un ex lavoratore portuale, ora proprietario di un bar, viene trovato nelle acque dell'East River. Le indagini conducono Castle e Beckett a scoprire i vecchi tunnel e passaggi della New York d'inizio ventesimo secolo, portando a galla un segreto sepolto sin dagli anni del Proibizionismo. Castle verrà così coinvolto dalla storia da decidere di preservare la vecchia cultura cittadina comprando a sua volta un bar.