Il detective Kevin Ryan sta per sposare l'amore della sua vita, Jenny. Castle andrà alla cerimonia con Alexis. Beckett da sola. Anche Esposito è "scoppiato". Lanie, invece, no. Ma non c'è tempo per le baruffe amorose. C'è un caso da risolvere. La vittima è Michael Bailey, uno che con le donne ci sapeva fare. Impronte digitali su un bicchiere di vino conducono i nostri a Holly Franklin, tra i fondatori di un prestigioso studio di avvocati. Holly ammette di aver fatto sesso con la vittima, che, a quanto sostiene, conosceva con il nome di Jake Hendricks. Laine scopre che Baily è stato avvelenato circa 45 minuti prima di incontrare Holly. La sua non è stata una morte immediata. Ha avuto il tempo di fare sesso anche con un'altra donna, oltre a Holly. E se fosse questa misteriosa partner occasionale ad averlo avvelenato?