Una famiglia rientrata dalle vacanze trova il cadavere di un uomo sconosciuto nel letto della figlia. Castle e Beckett credono di trovarsi di fronte a un abusivo, ma, ben presto, le indagini riserveranno loro una sorpresa: la vittima è, in realtà, l'erede di una fortuna. Nel frattempo, Castle cerca in tutti i modi di nascondere alla sua collega di essere stato inserito nella top ten degli scapoli d'oro di New York...