In questo episodio Castle e Beckett finiscono per trovarsi su fronti opposti quando un vecchio compagno di scuola dello scrittore, Damian Westlake (guest star Jason Wiles), si ritrova in cima alla lista dei sospettati per l'omicidio della moglie. Mentre procedono le indagini, indizio dopo indizio, Castle si rende conto che, quale sia il finale, dovrà affrontare una terribile verità: o la sua partner Beckett sta per arrestare un uomo innocente, o il suo vecchio amico altri non è che un assassino a sangue freddo...