Anna (Sabrina Ferilli), delusa per l’ennesima volta dal comportamento di Tony (Raul Cremona), gli comunica che andrà dal Secco (Franco castellano) per ottenere la licenza del Chicago. Disperato lui si ubriaca, ma poi arriva appena in tempo a salvarla dalle violente avance dello strozzino. Durante la colluttazione il Secco sbatte la testa, perde la memoria e quindi sparisce. La licenza passa finalmente alla compagnia, che continua le prove del musical. Ma presto emerge un intrigo economico che ha a che fare con la Ferrari Trade: sembra che il Chicago verrà venduto ad una holding che ne farà un supermercato… Scende in campo una nuova alleata di Anna: è l’eccentrica Margherita (Andrea Ferreol), ex moglie di Nicola (Riccardo Garrone) e madre di Ferdinando (Pierre Cosso), che pensa che lei sia la donna giusta per suo figlio e scambia Alessia per la tata! Con l’aiuto di Edoardo (Giancarlo Ratti) e Antonio (Roberto Nobile), amici di Nicola e grandi fan di Nina Monamour, organizza una messinscena che dovrebbe smuovere i suoi sentimenti. Intanto Anna scopre un legame fra il suo capo e la vendita del Chicago e s’infuria. A complicare il tutto la tentata fuga di Carolina (Laura Glavan) e Lion verso Londra, dove lui ha trovato un lavoro…