Ally lavora a Los Angeles ed è un'esperta di marketing. Un giorno partecipa a popolare programma televisivo per single e si ritrova in finale! L'incontro che dovrebbe cambiarle la vita si svolgerà nel Vermont, nella sua città natale. Ally è attesa a un romantico appuntamento con Tanner, ma finisce per imbattersi in Brett (Chad Michael Murray), il suo amore del liceo, ora proprietario della locanda dove alloggia la troupe televisiva del reality che vede Ally e Tanner protagonisti...