La famiglia Smith fa notare a Jeff che prende sempre decisioni sbagliate. Irritato, il ragazzo inizia a lavorare per un'azienda di leggings. Anche gli Smith provano a entrare in affari con la stessa attivita', ma il loro tentativo si rivela un fallimento. A una convention a Cancun, Jeff si aggiudica il premio come miglior venditore, cosi' Stan e gli altri, ormai ai ferri corti, lo implorano di aiutarli. Jeff confessa a Roger di aver inventato tutte le vendite, rapinando una banca per comprare il carico di leggings. Dopo aver provato, invano, a venderli ai tifosi dei Bazooka Sharks, Jeff vuota il sacco anche con la famiglia. Gli Smith decidono di risolvere la faccenda vendendo tutta la merce accumulata a Tuttle.