Elaine (Jane Krakowski) organizza una festa a sorpresa per il compleanno di Ally (Calista Flockhart). Greg (Jesse L. Martin) accetta di esibirsi come cantante dedicando un brano ad Ally. Renee (Lisa Nicole Carson), colpita dalla bravura di Greg, lo affianca nell'esibizione. Ciò suscita però il risentimento di Ally, che si sente tradita sia da Greg che da Renee. Greg ha con lei un colloquio chiarificatore durante il quale le confessa di amarla, ma, nonostante ciò, di aver deciso di trasferirsi a Chicago, dove avrà la possibilità di dirigere un pronto soccorso.