Durante un evento di gala per una raccolta fondi per la ricerca contro il cancro, Owen (Rob Lowe) si imbatte nell'affascinante Kendra Harrington (la guest star Michaela McManus). I due flirtano e finiscono a letto insieme. Il mattino dopo, Owen si sveglia solo. Dove è finita Kendra? Mateo e Nancy svelano l'arcano: la donna se ne è andata di buon'ora ma ha lasciato un messaggio sul bancone della cucina. Il messaggio è... un assegno di 100.000 dollari! Owen si ritroverà ben presto preso di mira dagli scherzi dei colleghi che lo eleggono a novello American Gigolò! Nel frattempo, Tommy, T.K. e Nancy rispondono a una chiamata ma, arrivati sul posto, si trovano di fronte a un'altra squadra, di cui fa parte una vecchia conoscenza (Pearce Risher) che lavora per la Paragon Medics, un appaltatore privato.