Con l'aiuto di Bill Turcotte (George MacKay), il più improbabile degli alleati, Jake trova un lavoro nella scuola di una cittadina vicino a Dallas. Qui l'uomo stringe un'amicizia con Sadie Dunhill (Sarah Gadon), la bella bibliotecaria. Nel frattempo, Jake e Bill sorvegliano Lee Harvey Oswald, che ha appena fatto ritorno dalla Russia. Ben presto, Jake si troverà a far i conti con la parte più "oscura" di Dallas, iniziando a capire che Oswald non è l'unica minaccia a Kennedy che dovrà affrontare.